退職代行の失敗とトラブル｜起きる順に整理

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2026/7/28公開

退職代行で困りやすい場面は、辞める意思が会社に届かないときと、退職後の書類・返す物・給与などが片付かないときで違います。 期間の決まっていない契約なら、退職を伝えてから原則2週間で契約は終わりますが、期間のある契約や争いがある場合まで同じようには言えません。頼む前に、引き受ける仕事の範囲と、その後の連絡方法を確かめてください。

まず、契約期間と退職の伝え方を確かめる

無期契約の退職について、厚生労働省の「確かめよう労働条件」はこう説明しています。

期間の定めのない労働契約で働いている労働者が退職しようとする場合には、原則として2週間前までに申し入れることと定められています（民法627①）

会社が認めないと言っても、無期契約なら原則として申し入れから2週間で契約が終わります。一方、有期契約の途中で辞める場合は事情が違います。退職届の書き方も、合意退職の申し込みか一方的な退職の申し入れかで意味が変わります。厚生労働省の退職手続きの案内と契約内容を確かめてください。

書類の交付や持ち物の返却も、退職とは別に残ります。窓口がどこまで連絡や交渉に対応するかは、依頼内容によって変わります。

起きる順に並べると4段階

確認が必要になりやすい場面を、時間の順に並べます。全員に起きるわけではありません。

1. 依頼直後 — 会社が本人に直接連絡してくる
2. 退職日まで — 有給を認めてもらえない、退職日をずらされる
3. 退職から数週間 — 離職票・源泉徴収票が届かない
4. その後 — 貸与品と私物、最後の給与

順に見ていきます。

1. 会社が本人に直接連絡してくる

代行業者から「本人への連絡はお控えください」と伝えても、会社側にそれに従う法的義務はありません。連絡が来ること自体は、代行の失敗ではなく想定内の出来事です。

連絡が来たら、内容と日時を控え、依頼先へ共有します。返事が必要かは連絡の内容で判断し、書類や返却物に関する確認まで一律に無視しないでください。家族への連絡が心配なら、依頼前に連絡先の扱いも確認します。

この点は退職代行を使うと会社から連絡は来る？で詳しく扱っています。

2. 有給を認めてもらえない

ここが、代行業者の選び方が結果に直結する部分です。

「退職日まで有給を使うので出社しません」という申し入れに会社が難色を示したとき、押し返せるかどうかは業者の運営元で変わります。報酬を得る目的で法律事務を扱うことは弁護士法72条で制限されているため、民間業者は会社との交渉ができません。会社が「引き継ぎが終わるまで出てきてほしい」と返してきた時点で、代行業者は伝言を返す以上のことができなくなります。

労働組合は団体交渉権にもとづいて有給や退職日の交渉ができ、弁護士はさらに未払い残業代や退職金の請求まで扱えます。

有給の残日数と退職希望日を伝え、会社が難色を示した場合に誰が対応するのかを確認してください。交渉できる運営元でも、希望どおりの取得や金額を保証するものではありません。

運営元ごとの違いは退職代行の窓口を運営元で選ぶにまとめています。

そもそも「交渉できる」の根拠が労働組合と弁護士で別々であることも、選ぶときに効いてきます。弁護士法72条が制限しているのは弁護士でない者なので、弁護士はもとから対象になりません。組合のほうは、憲法28条と労働組合法6条を経て同条のただし書きにつながる形です。条文のたどり方は退職代行｜弁護士と労働組合の違いにあります。

3. 離職票・源泉徴収票が届かない

退職後に書類が届かないと、次の手続きの相談が必要になります。

離職票は失業給付の手続きに必要です。会社がハローワークに書類を出さないと発行されません。大阪ハローワークは、事業主の提出期限をこう説明しています。

被保険者でなくなった日の翌日から起算して10日以内に

これは会社が資格喪失届などを出す期限で、本人の手元へ離職票が届く期限ではありません。会社に提出状況を聞き、届かないときはハローワークへ経過を伝えて相談します。

離職票が遅れても、健康保険の切替まで必ず止まるわけではありません。自治体が求める書類を確認し、未着であることを伝えてください。離職票と健康保険｜切替までの空白に整理しました。

源泉徴収票は転職先の年末調整や確定申告で使います。こちらも会社が発行するものです。提出が間に合わなかった場合の精算は転職した年の年末調整｜前職の源泉徴収票にまとめています。

代行業者に依頼するときは、これらの書類の送付先を伝えるところまで含まれているかを確認しておくとよい点です。「退職の意思を伝えるプラン」と「退職後の書類のやり取りまで対応するプラン」が分かれている業者もあります。

退職後の手続きと期限の全体像は仕事を辞めてから転職するか、在職中に動くかで扱っています。

4. 貸与品と私物、最後の給与

貸与品は返却しないと請求の対象になり得ます。制服・PC・社員証・鍵・健康保険証などです。健康保険証は、退職日以降に使うと医療費の返還を求められることがあるため、返却を後回しにしないほうが安全です。

返送は記録が残る方法にしておくと、「届いていない」というやり取りを避けられます。

私物は、会社に取りに行かずに送ってもらう形が一般的です。デスクの引き出しや個人ロッカーに何を置いているかは、依頼前に思い出しておくと調整が一度で済みます。

最後の給与は、支払日と明細を確認してください。未払いがあれば勤務記録と明細を残し、労働基準監督署などへ相談します。

損害賠償を持ち出されたら

引き止めの場面で「損害賠償を請求する」と言われることがあります。実際に請求が認められるには、会社側が具体的な損害の発生と、それが退職によって生じたことを示す必要があります。言葉として出てくることと、認められることは別です。

ただし、この判断は個別の事情によります。実際に書面が届いた場合は、弁護士や法テラス、労働基準監督署の総合労働相談コーナーに相談してください。当サイトは法律相談を行う立場にありません。

この点も、依頼先の運営元によって対応できる範囲が変わります。 会社から法的な主張が出てきたときに同じ窓口で対応できるのは弁護士です。

「全額返金保証」は何を保証しているか

料金訴求の一つとして返金保証を掲げる業者があります。確認しておきたいのは、何が起きたときに返金されるのかという条件のほうです。

• 「退職できなかった場合」に限るのか
• 有給が認められなかった場合は対象か
• 離職票が届かなかった場合は対象か
• 返金の申請期限はあるか

「退職できなかった場合」の返金保証なら、書類未着や有給の問題まで対象とは限りません。保証の対象、除外条件、申請期限を依頼前に確認します。

8社の公式サイトを実際に開いて、返金保証の有無と条件の書き方を数えたところ、条件の中身を利用規約に委ねている窓口が多く、対象外の場面や申請期限まで明記していたのは一部だけでした。退職代行の返金保証は、条件までは書いていないにまとめました。

依頼前に確認しておく5点

運営元は、公式サイトに「労働組合〇〇が運営」「弁護士法人〇〇」と明記されているかで確認できます。どこにも書かれていないサービスは、判断がつかないため避けたほうが無難です。

申し込んだあとで取り消せるかは、返金保証とは別の話になります。条文の側にどこまで用意があるかは退職代行にクーリングオフの条文は無いに整理しました。

制度の適用は個別の事情で変わります。実際の手続きの前に、ハローワークや労働基準監督署の窓口で確認することをおすすめします。