有給の買取ができる場合とできない場合
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退職が決まって有給が残っていると、「買い取ってもらえないか」と考えます。結論から書くと、会社に買い取る義務はありません。
理由は条文の書き方にあります。
39条は「与えなければならない」と書いてある
労働基準法39条1項です。
使用者は、その雇入れの日から起算して六箇月間継続勤務し全労働日の八割以上出勤した労働者に対して、継続し、又は分割した十労働日の有給休暇を与えなければならない。
「与えなければならない」であって、相当額を払えばよいとは書かれていません。労働局の説明も同じところを指しています。
労働基準法では、「有給休暇を与えなければならない」と規定されていますので、金銭を支給しても与えたことにはなりません。また、買上げの予約をして請求できる年次有給休暇日数を減らしたり、請求された日数を与えないことはできません。
金銭を払っても「与えた」ことにならない、と書かれています。つまり買い上げは、休暇を与える義務の代わりにはなりません。

例外は「法を上回る分」
同じ説明にただし書きが続きます。
ただし、法を上回る日数の年次有給休暇についてはこの限りではありません。
39条が定めているのは最低限の日数です。会社がそれに上乗せしている分は、法律が与えることを義務づけている範囲の外にあるので、扱いが変わります。
自分の会社が上乗せしているかどうかは、就業規則の年次有給休暇の条項で確かめられます。上乗せが無ければ、買い上げの対象になる部分はありません。
買い取ってもらえないなら、どうするか
退職日までに消化するのが確実です。 これも39条に根拠があります。
使用者は、前各項の規定による有給休暇を労働者の請求する時季に与えなければならない。ただし、請求された時季に有給休暇を与えることが事業の正常な運営を妨げる場合においては、他の時季にこれを与えることができる。
前半が時季の指定です。いつ取るかを決めるのは働く側で、会社が選ぶのではありません。
後半のただし書きが、いわゆる時季変更です。ただし読み方に注意が要ります。書かれているのは「他の時季にこれを与えることができる」で、与えないでよいとは書かれていません。
退職が決まっていると、変更できる先が無くなる
ここが退職時に効いてきます。
時季変更は「他の時季に与える」ことなので、与えられる日が残っている必要があります。 退職日が決まっていて、そこまでに他の営業日が無ければ、変更する先がありません。
だから有給を使い切りたいなら、退職日から逆算して、残日数が収まるように退職日を設定するのが順序になります。先に退職日を決めてしまうと、消化しきれない分が出ます。
退職日そのものの決め方は退職日を月末にするかどうかで社会保険料が変わるにまとめました。
「消化中に転職先で働く」はできるか
有給を消化している期間も在職中なので、二重就労になります。就業規則で兼業を禁じている会社では、そこに引っかかります。
入社日を消化の終わりより後ろにしておくと、この論点は起きません。転職先に事情を伝えて日付を調整するほうが、あとの手続きも単純になります。
在職期間が重なると、社会保険の資格取得と喪失が同じ月に並びます。どちらで払うかの整理が必要になるので、重ねないほうが手間が減ります。
残日数の数え方
何日残っているかは、給与明細か勤怠システムに出ていることが多いです。出ていなければ会社に聞けます。
39条は勤続年数に応じて日数が増える仕組みなので、入社日と出勤率がわかれば計算の見当はつきます。1年6か月以降は条文の表で1年ごとに加算されます。
買い上げに応じてもらえた場合の扱い
上乗せ分などで買い上げが成立したとき、支払われる金額は賃金として扱われます。給与明細に載り、源泉徴収の対象にもなります。
退職金とは別なので、退職所得の控除は使えません。その年の給与収入に足されるので、年末調整や確定申告のときに効いてきます。
退職の年の税金の整理は退職した年の確定申告と還付にまとめました。

会社が「就業規則で買い取る」と定めている場合
39条が義務づけているのは休暇を与えることまでで、それを超えて会社が買い上げを定めること自体は妨げられていません。
だから就業規則に定めがあるなら、そちらは会社と働く側の約束として効きます。定めがあるかどうかは、退職の相談をする前に確かめておくと交渉の材料になります。
逆に、定めが無いのに「買い取るから消化はするな」と言われた場合は、引用した労働局の説明と逆の扱いになります。
引き止められたとき
「引き継ぎがあるから消化は無理」と言われることがあります。これは時季変更の話に見えますが、変更できる先が無い以上、そのままでは条文の求めに合いません。
言い出しにくい場合の順序は退職の切り出し方、交渉まで頼むかどうかは退職代行のデメリットを2つに分けるにまとめました。交渉できるのは弁護士と労働組合だけなので、有給で詰まりそうならそこを先に確かめてください。
会社が応じないとき
労働基準監督署に相談できます。全国の労働局・監督署に総合労働相談コーナーが置かれていて、無料です。
窓口は退職相談ができる窓口にまとめました。
誰に頼めるかは運営元で決まる
会社が応じないときに間に入ってもらう場合、頼む相手によってできることが違います。
民間業者
- 退職の意思を伝えることはできる
- 有給や退職日の交渉はできない
労働組合
- 退職の意思を伝えられる
- 有給や退職日の交渉もできる
弁護士
- 退職の意思を伝えられる
- 有給や退職日の交渉もできる
意思を伝えるところは3つとも同じ。分かれるのは交渉ができるかどうか
交渉は法律事務にあたるので、民間業者が行うと弁護士法72条に触れます。退職代行の労働組合は誰なのかで条文から整理しました。
買取そのものは交渉しても通らないことがあります。上で見たとおり、労働基準法39条は「与えなければならない」と定めていて、金銭を払っても与えたことにはならないためです。交渉できるのは消化のほうです。
有給を使った期間も在職中
消化している間も雇用は続いています。社会保険の資格も続くので、その月の保険料はかかります。転職先の入社日と重なる形にすると、二重加入の整理が必要になります。
退職後の保険の扱いは退職後の健康保険と国民年金にまとめました。
まとめ
- 有給の買い上げに、会社の義務はない
- 39条は「与えなければならない」と書いていて、金銭を払っても与えたことにならない
- 例外は法を上回る日数の分だけ。就業規則で確かめる
- 使い切りたいなら、退職日から逆算して残日数が収まるようにする
- 時季変更は「他の時季に与える」こと。退職日以降には与えられない
在職中に使い切れなかったぶんがいつ消えるかは有給の繰り越しは2年で消えるにまとめました。